Hva er en alkyleringsmiddelet?

December 20  by Eliza

Et alkylerende middel er hvilket som helst kjemisk stoff som vil legge en alkylgruppe til et annet molekyl i den kjemiske reaksjon som kalles alkylering. En alkylgruppe som er i utgangspunktet en kjede av CH 2 enheter av hvilken som helst lengde avkortet med en terminal hydrogenatom, så en alkyleringsreaksjon er ganske enkelt tilsetning av en alkylkjede til et annet molekyl. Den enkleste alkylgruppe kalles metylgruppe, -CH3, og alkylering med en metylgruppe som er kjent som metylering.

Alkyleringsreaksjoner er en viktig del av organisk syntese og alkyleringsmidler er mye brukt i å lage medisiner og industrispesialkjemikalier. Enhver alkyleringsmiddel er en potensiell fare, men fordi de er helt i stand til å alkylere DNA eller andre kjemikalier som i det menneskelige legeme, for derved å forandre deres natur og forstyrre en persons biokjemi. Alkyleringsmidler er potente kreftfremkallende og må behandles med forsiktighet.

Tendensen av et alkyleringsmiddel for å modifisere biokjemikalier er gjort bruk av i klasse av anti-kreft legemidler kjent som alkylerende antineoplastiske midler. I disse stoffene, blir et alkyleringsmiddel anvendt for å legge til en alkylgruppe til cellenes DNA, og derved gjøre den ute av stand til reproduksjon. Siden kreftceller vokse raskere enn normale celler, dør de av raskere, noe som reduserer antallet av kreftceller. Dessverre har alkylerende cytostatikum ikke diskriminere mellom friske celler og kreft enere og alkylater DNA av alle celler ukritisk. Hurtig voksende celler, så som i mage-tarm-kanalen, benmarg, og ovarier, er spesielt berørt og vil sannsynligvis bli skadet, noe som gir disse stoffene betydelige og ubehagelige bivirkninger.

Kjemisk sett kan et alkyleringsmiddel anses å ha to deler: alkylgruppen selv, og en substituent som er kjent som den forlatende gruppe, som vil vike under alkyleringsreaksjonen og etterlate seg en aktiv alkyl ion eller radikal. Den uttredende gruppe kan ta et elektron fra alkyldelen, og skaper en alkylgruppe med en positiv ladning, eller alkyl karbokation. Positivt ladede alkylgrupper er elektrofil, betyr at de er tiltrukket av negative ladninger eller elektron-rik atomer på målet molekylet.

Omvendt, kan den utgående gruppe donere et elektron i alkyldelen, som produserer et negativt ladede arter, eller alkyl-karbanion. Negativt ladet alkylgruppene er nukleofil, eller tiltrukket til positive ladninger og elektronfattige atomer på substratet.

Naturen av alkyleringsmidlet tillater således en viss grad av kontroll over hvor bare et målmolekyl kan være alkylert. Elektrofile eller positivt ladde alkylgrupper er gitt av slike forbindelser som dialkylsulfat og alkylhalogenider. Nukleofile eller negativt ladede ioner alkyl resultere når metallalkyler og organometallics benyttes.

En tredje mulighet er fri-radikal-alkylering, hvor den aktive alkylgruppen har sin normale kompliment av elektroner, men en av dem er uparet og er tilgjengelig for kjemisk binding. Frie radikaler alkylering er mye brukt i industrien. På grunn av sin ikke-spesifisitet, ikke brukes ofte utformet syntese.