Hva er en substitusjonsreaksjon?

March 23  by Eliza

En substitusjonsreaksjon er en kjemisk reaksjon hvori en bestanddel av en organisk forbindelse, et molekyl av karbon og andre elementer, er erstattet eller substituert med en funksjonell gruppe fra en annen reaktant. Reaktive funksjonelle grupper, undergrupper av organiske forbindelser, erstatter hydrogen eller andre funksjonelle grupper av mindre aktivitet. En substitusjonsreaksjon kan legge til funksjonalitet eller reaktivitet til alkaner, rettkjedede hydrokarboner og andre forbindelser.

Alkaner, den enkleste av de hydrokarboner, bestående av rette, varierende lengde kjeder av karbon-karbon kovalente bindinger som er omgitt av hydrogenatomer. Kovalente bindinger mellom karbonatomer som de ytterste dele elektroner for å danne en stabil konfigurasjon. Organiske kjemikere erstatte funksjonelle grupper på ønskede punkter i karbon ryggrad til å bygge nye molekyler for bruk som sluttprodukter eller forløpere til formuleringer av andre nyttige forbindelser.

Substitusjons omsetning av et alkan med et halogen, inkludert klor, fluor eller brom, frembringer halogenerte hydrokarboner, også kalt alkylhalogenider. Alkylhalogenider kan fortsette å bli modifisert for å danne multi-substituerte forbindelser. Vanlige eksempler er klorfluorkarboner (KFK), som tidligere ble brukt som kjølemiddelfluider. Hvis gruppen som skal tilføyes er en hydroksylgruppe (-OH -) fra enten reaksjoner i basiske oppløsninger eller vann, alkoholer eller haloalcohols vil dannes.

Karbon-halogen-binding, er sterkere enn den kovalente binding av karbon-karbon-binding. Halidet trekker elektron par mot seg selv, forlater senteret karbon svakt positiv. Substitusjon i dette scenariet er kalt nukleofil substitusjon, som nukleofilen, nucleus kjære, negativt ladet gruppe eller hydroksyd ytterligere halogenidatom nærmer seg alkylhalogenid fra den motsatte side fra den første halogenatom. Den negative ladningen på den nærmer gruppen unngår negativ ladning på den eksisterende halidgruppe.

En karbon normalt obligasjoner med fire andre atomer i et tetraeder, en trekantet pyramide form. En høyre-venstre dreieretning til molekylet er mulig hvis substituert med to forskjellige grupper. Tilnærmingen for den andre nukleofil fra en enkelt retning fører produktene til å ha samme tredimensjonale form. Den andre nucleophile fører til at tetraeder til pop innsiden ut som det obligasjoner med sentral karbon, mye som en paraply snur innsiden ut i vinden. Dette er en SN2 substitusjonsreaksjon: substitusjon av en nukleofil i en bimolekylære reaksjon.

I en SN1 substitusjonsreaksjon, tar halogenid kontroll av elektronparet for et kort øyeblikk. Den nå sterkt positivt ladet sentrale karbonatom forsøker å skille sine bindinger så mye som mulig, og danner en plan trekantet form i stedet for et tetraeder. Den andre nukleofil kan nærme seg karbon fra begge sider, danner en racemisk produktmiks, like konsentrasjoner av høyre og venstre arter av det sammensatte.

SN1 og SN2 reaksjoner konkurrere med hverandre; SN2 reaksjoner er mer vanlig. Styrken av nukleofil, styrken av den gruppe som fortrenges, og evnen av oppløsningsmidlet for å støtte ladete forbindelser er noen av de faktorer som bestemmer reaksjonsmekanismen. Reaksjonsbetingelser, spesielt temperatur, vil påvirke utfallet.

  • Substitusjons omsetning av et alkan med et halogen, slik som klor eller brom, frembringer halogenerte hydrokarboner - også kalt alkylhalogenider.